Due uomini e mezzo - Season 1 Episode 18

Charlie riceve una mail da una sua ex, Jill, desiderosa di rivederlo. All'appuntamento Charlie scopre che Jill ha cambiato sesso ed è diventata Bill, rimanendone a dir poco scioccato ma comunque ospitandolo. Bill conosce quindi Evelyn e i due escono insieme e cominciano a frequentarsi. Anche Alan e Berta si accorgono del cambiamento rimandendone anch'essi sconvolti e Charlie dice a Bill di essere onesto con sua madre. L'uomo le rivela quindi il suo passato ma la donna decide di continuare a uscirci data la loro sintonia.